Akuammiline类生物碱是一大类具有抗癌、抗菌、抗疟等多种生物活性的吲哚单萜生物碱，其全合成引起了国内外著名合成化学家如Smith、MacMillan、Garg、Snyder、祝介平、秦勇、杨玉荣和我室马大为研究员等的密切关注。

李昂课题组的郦勇博士、朱书高博士和李健近期完成了akuammiline家族中两个成员aspidodasycarpine和lonicerine的首次全合成，并合成了该家族中一个高氧化态成员lanciferine的原定结构 (( Asymmetric Total Syntheses of Aspidodasycarpine, Lonicerine, and the Proposed Structure of Lanciferine, J. Am. Chem. Soc. doi: 10.1021/jacs.6b00764))。这类化合物区别于该家族其他成员的结构特点是吲哚苄位为季碳中心，其合成挑战性主要在于吲哚3位和苄位的两个连续季碳以及氮杂 [3,3,1] 双环体系的构建。郦勇等人首先利用亚胺不对称氢化反应引入了第一个手性中心；再利用前期虎皮楠生物碱daphenylline (Nat. Chem. 2013, 5, 679) 全合成中使用过的Toste环化反应构建了氮杂 [3,3,1] 双环结构，严格地控制环外三取代双键的几何构型；然后通过羟醛缩合和吲哚3位的分子内烷基化反应构建了连续的季碳中心；最后借助高级中间体的合成灵活性，通过不同的转化方式合成了aspidodasycarpine和lonicerine。值得一提的是，在lanciferine原定结构的合成末期，使用碘代内酯化/水解环氧化的方式在空间位阻较大的一面构建了环氧结构，立体化学得到了精确的控制。

该工作受到国家杰出青年基金、科技部973计划青年项目、中组部青年拔尖人才支持计划和上海市科委的大力资助。