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    李昂课题组完成吲哚倍半萜Sespenine的首次全合成

    发布时间:2014-06-25【字体: 大  中  小 】

    吲哚倍半萜sespenine是一个具有独特骨架的多环天然产物,它与活性天然产物xiamycin家族具有密切的生物合成联系。生命有机化学国家重点实验室李昂课题组的研究人员孙域、李若凡和张纹豪前期实现了另一个吲哚倍半萜drimentine家族中多个分子的首次全合成 (Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9201–9204),运用了仿生的aza-Prins环化作为关键步骤。最近,孙域、陈鹏西和张德良完成了更具挑战性的sespenine的全合成 (Angew. Chem. Int. Ed. DOI: 10.1002/anie.201404191)。他们利用改进的仿生合成策略,通过aza-Prins环化/Friedel–Crafts/逆向Friedel–Crafts的串联环化过程,以克级规模合成了具有天然产物骨架的多环中间体,进而简洁实现了该天然产物的全合成。该工作还提供了实验证据:sespenine的生物合成前体indosespene的吲哚C3位置氧化的立体化学决定了不同的反应途径,分别导向sespenine及其同源天然产物xiamycin A两条不同途径的生物合成假设提供了有力的支持。

    该项工作受到科技部973计划青年科学家专题、国家自然科学基金委优秀青年基金和重大研究计划、中科院上海有机所百人计划、中组部青年拔尖人才计划、科技部创新人才推动计划、上海市浦江人才计划和生命有机化学国家重点实验室的大力资助。



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