深口袋手性膦配体的设计及其在不对称氢化合成手性β-芳基胺中的应用

手性β-芳基胺结构广泛存在于具有重要生理功能的天然产物和药物分子中。寻找和发展高效的合成手性β-芳基胺结构一直是研究热点。利用不对称氢化还原简单易得的 (E)-β-芳基烯酰胺是一个很有吸引力和实用价值的方法, 然而现有的催化体系仍缺乏足够的效率。我室汤文军课题组采用设计深手性口袋膦配体的新思路，发展了C2-对称的新型手性双齿膦配体—WingPhos。其铑复合物在 (E)-β-芳基烯酰胺的不对称氢化中表现出高达99% ee 和10，000转化数的催化效率。不仅如此，该催化剂在不对称氢化环状以及杂环状β-芳基烯酰胺中表现出很高的效率，可以用来高效合成一系列重要的手性β-芳基胺药物中间体和天然产物的手性片段。其中部分工作已于近期发表于Angew. Chem. Int. Ed. (2013, 52, 4235-4238)。